Massimo Silva è il nuovo allenatore del Campobasso. Sessantasei anni, ex calciatore del Milan nella stagione 1976/1977 e bandiera dell’Ascoli dal 1972 al 1976.
Da allenatore ha condotto la Maceratese dall’Eccellenza alla Serie C2 tra il 1991 e il 1994.
Chiude la stagione alla Ternana nel 1994-1995 in Serie D, in sostituzione di Leonardo Acori. La mancata promozione in Serie C2 è mitigata dalla notizia del ripescaggio, Massimo Silva viene confermato. Nonostante il buon campionato, Silva viene esonerato.
Guida il Benevento dal 1996 al 1998 e la Sambenedettese nel 1998/1999.
Vince il girone C di serie C2 nel 2000/2001 ai danni del Campobasso e l’anno successivo allena il Sant’Anastasia.
Frosinone e Cavese precedono la felice parentesi di Ascoli.
Guida i bianoneri nella serie B 2004/2005, collaborando con Marco Giampaolo. A fine stagione l’Ascoli si qualifica ai playoff e viene ripescato in serie A.
Nella massima serie, i bianconeri si salvano con due giornate d’anticipo.
Ritorna in serie D nel 2007/2008, subentrando a mister Giugno in sella al Brindisi.
Conduce i pugliesi in Lega Pro e, al termine della Seconda divisione 2009/2010, si qualifica ai playoff.
Nel 2010/2011 guida per un mese la Virtus Casarano, prima del ritorno all’Ascoli nel 2011 per sostituire Castori.
Salva i bianconeri partiti con sette punti di penalizzazione, ma l’anno successivo viene prima esonerato, per poi essere richiamato sulla panchina ad aprile senza, tuttavia, riuscire a salvare i marchigiani.
Nel 2014/2015 inizia sulla panchina del Grosseto, ma viene esonerato e sostituito da Padalino, prima di essere nuovamente richiamato per chiudere la stagione in Lega Pro nell’anno del fallimento dei toscani.